5.2 苯的同分异构现象和命名

5.2.1 苯的同分异构体

苯的同分异构体可分为结构异构和价键异构。结构异构体有环状结构和链状结构,如:

所谓价键异构是指由于价键转移产生的异构。如棱晶烷、杜瓦苯和盆苯都是苯的价键异构体。

苯的一元衍生物只有一种,二元衍生物有三种;如所有的取代基完全相同,三元及四元衍生物各有三种异构体,五元及六元衍生物各有一种。

5.2.2 命名

最简单的单环芳烃是苯,其他的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基取代物。苯的一元烃基取代物只有一种,命名方法有两种:一种是将苯作为母体,烃基作为取代基,称为某苯;另一种是将苯作为取代基,称为苯基(phenyl, 可简写成Ph-),苯环以外的部分作为母体,称为苯(基) 某化合物。

以苯为母体:

以苯基作为取代基:

苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由取代基在苯环上的相对位置不同而引起的,命名时用邻或者o-(ortho)表示两个取代基处于邻位,用间或者m-(meta)表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对或p-(para)表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2-、1,3-、1,4-表示。例如两个甲基取代的苯:

若苯环上有三个相同的取代基,常用“连”(vicinal,vic)为词头,表示三个基团处于1,2,3位。用“偏”(unsymmetrical,unsym)为词头,表示三个基团处在1,2,4位。用“均”(symmetrical,syn)为词头,表示三个基团处在1,3,5位。例如:

当苯环上有两个或多个取代基时,苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。英文命名时,则应按英文字母顺序,让字母排在前面的基团次序尽可能小。例如:

除苯外,下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。

而其他的芳烃化合物可以看作是它们的衍生物。例如: