一、分子对称法

对某些药物或中间体进行结构剖析时，常可发现其中存在分子对称性（molecular symmetry），这对于合成路线的设计工作是非常有益处的。具有分子对称性的化合物往往可由两个相同的分子经化学合成反应制得，或在同一步反应中将分子的相同部分同时构建起来，这就是分子对称法。

1.利用对称性合成己烯雌酚　如己烯雌酚（2-2）可以通过两分子的对甲氧基苯丙酮（2-42）在钛催化的情况下发生McMurry反应生成关键中间体（2-43），再经水解反应制得（图2-18）。

2.潜在对称性　目标药物分子的对称性，包括轴对称和面对称，都可用于简化合成设计，对于简单分子而言这一点是明显的。但有些药物分子本身并没有对称因素，只有经过一定的逆合成转化，才能得到一个对称的分子或一条对称的合成路线，从而简化合成设计，这叫作分子的潜在对称性（potentialmolecular symmetry）。例如，抗麻风药物氯法齐明（clofazimine，2-44）可看作吩嗪亚胺类化合物，即是2-对氯苯氨基-5-对氯苯基-3，5-二氢-3-亚胺基吩嗪（2-45）的衍生物，从2-45虚线处可看成两个对称分子（图2-19）。

因此，可使用两分子的N-对氯苯基邻苯二胺（2-46）在三氯化铁存在下进行缩合反应，然后与异丙胺进行加压反应，即可制得氯法齐明（2-44）（图2-20）。

除草剂地衣酸（usnic acid，2-47）本身也无对称性，但可分拆为相同的两部分，即可由相同两片段（2-48）汇聚合成，这时的合成是左右对称的（这种情况被称为自反性），下面的工作就是合成的2-48了（图2-21）。