三、转化的类型

一般来说，有机药物分子由碳骨架和官能团两部分组成。目标分子碳骨架的转化除分拆外，还包括联接（connection）和重排（rearrangement）两种类型。

联接和重排两类转化通常在双箭头上加注，合成子即为试剂、中间体，无需进一步推导：

联接和重排都包含着分子形式的改变，其中联接相对简单，只是原来直链的目标分子转化为环状分子，一般联接的两个碳原子距离适中，转化后的环较为稳定（5，6，7元环居多）；重排却是千变万化的，往往从表面看不出转化前后的内在逻辑，可实际上却存在着某种必然的联系，是一种极其重要的转化类型，见表2-2。

官能团的转化也存在与合成反应中相同的三种情况：变换（interconversion，FGI）、引入（addition，FGA）和消除（removal，FGR），见表2-3。

其中变换是最常见的方法，比如从氨基到硝基的变换，从羟基到羰基或卤素的变换，都是发生在现有官能团的基础上；而引入和消除是一对相反的概念，其中引入是指在目标分子中没有的官能团在其前体上是存在的，消除与其相反。这种官能团的增减从来不会凭空出现，一定与分子结构本身特性相关——仔细观察，其出现的位置旁边往往有一个活性官能团的存在（比如羰基）。