第3章 环烷烃
3.1 环烷烃的分类及命名
环烷烃（cycloalkanes）是指链状烷烃的首尾两个碳原子以σ键相连接后形成的环状烷烃类化合物。这类化合物的性质与链状脂肪烷烃类化合物有许多相似之处，所以又叫脂环烃（alicyclic hydrocarbon）。
3.1.1 分类
根据环烷烃分子中所含的碳环数目，分为单环、双环和多环烷烃。单环烷烃是分子中只有一个碳环，它的结构通式为CnH2n，与第4章要学习的单烯烃化合物相同，相互为同分异构体。本章主要讨论单环烷烃化合物的结构与性质。在单环烷烃体系中，根据成环的碳原子数目，又分为小环（三元环、四元环）、普通环（五元环、六元环）、中环（七～十一元环）和大环（十二元环及以上）。
3.1.2 命名
（1） 单环烃的命名 当环上带有简单的取代基时，以环作为母体，环上的基团为取代基，取代基的位次、编号顺序遵循开链烷烃中的最低系列编号原则和“次序规则”，命名与链状烷烃相似，只需在同碳数的链烷烃的名称前加“环”字（英文用cyclo）。
当环上带有复杂的取代基时，一般把环作为取代基，按链状烷烃来命名。
环烷烃碳环的C—C σ键受环的限制而不能自由旋转，所以当环上两个碳原子分别连有一个取代基时，会导致顺、反两种异构体的出现。由于有机分子中存在阻碍单键自由旋转的因素（如双键或脂环），在一定条件下，引起原子或原子团在空间排列方式不同的异构现象称为顺反异构。两个取代基位于环平面的同侧，称为顺式异构体（cis-isomer），位于环平面的异侧，则称为反式异构体（trans-isomer）。命名时，要标明立体构型，在编号的前面加上“顺”或“反”字。
（2）多环烃化合物的命名 分子中含有两个及两个以上的碳环，并且环之间有共用碳原子的烃类化合物称为多环烃。多环烃中环的数目，可以依据C—C键断裂数来判断，当断裂两根C—C键就变为链状烷烃的环烃就是二环烃，断裂三根C—C键就变为链状烷烃的环烃就是三环烃，依次类推。多环烃化合物在自然界中广泛存在，并且大部分具有重要的生理活性。下面主要介绍螺环烃和桥环烃两类多环烃的命名。
①桥环烃命名。分子中碳环共用两个或两个以上碳原子的环烃称为桥环烃（bridged hydrocarbons），共用碳原子即桥头碳，连接在两个桥头碳之间的碳链称为桥路。自然界存在的樟脑、冰片、蒎烯以及金刚烷等均属桥环烃。命名时首先确定母体烃的环数，然后从一个桥头碳开始编号，沿着最长的桥路经第二个桥头碳到短的桥路，一直回到第一个桥头碳的位置，其中取代基的编号也必须遵循最低序列编号原则，最后命名书写格式为“取代基X环［a.b.c］某烷”，X表示环数，a、b、c表示除桥头碳外，组成桥路的碳原子数，依照从多到少的顺序排列。
②螺环烃命名。分子中两个碳环共用一个碳原子的环烃称为螺环烃（spirocyclic hydrocarbons），共用的碳即螺原子。命名时将螺环定为母体烃，编号从螺原子的邻位碳开始，从小环经螺原子到大环，在同一时针方向保证取代基遵循最低序列编号原则，最后命名书写格式为“取代基螺［m.n］某烷”，m表示除螺原子外组成较小环的碳原子数；n表示除螺原子外组成较大环的碳原子数。
