2.2　烷烃的命名

由于有机化合物的数目繁多，而且很多化合物的结构又很复杂，为了便于交流，避免造成混乱，自1892年以来，国际化学联合会等国际化学组织对有机化合物的命名原则进行了多次讨论、修订、补充。目前，被各国普遍采用的是国际纯粹与应用化学联合会于1979年公布的命名原则，简称IUPAC原则。对于某些天然产物以及用系统命名过于复杂的化合物则习惯采用俗名。我国给予各类有机物以相应的中文名称并根据IU-PAC原则命名具体化合物。

烷烃的命名方法主要包括普通命名法、系统命名法和俗名等几种。

2.2.1　普通命名法

烷烃最早是根据碳原子数目来命名的，例如甲烷、乙烷、丙烷等。

用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个及以下碳原子的数目，十个以上的就用十一、十二、十三等数字表示。

CH3CH3　　乙烷

CH3（CH2）4CH3　　己烷

CH3（CH2）10CH3　　十二烷

带有支链的烷烃的普通命名法中，用正、异、新等前缀区分同分异构体，然后加上“烷”字就是全名。其中“正”代表不含支链的化合物，分子中碳链一端的第二位碳原子上有一个带有CH3的化合物用“异”，而“新”字用来表示具有叔丁基结构的含五个或者六个碳原子的链烃。这种命名法还称为习惯命名法。

由于采用“正、异、新”命名有时不能很好地反映出分子的结构，而且对于复杂的烷烃，普通命名法不能准确的反映有机化合物的分子结构，因此一般采用系统命名法。

2.2.2　系统命名法

目前，有机化合物最常用的命名法是国际纯粹和应用化学联合会制定的系统命名法。我国现在采用的系统命名法基本上就是根据IUPAC规定的规则，再结合我国文字特点而制定的。

2.2.2.1　确定主链

在分子中选择一条最长的碳链作为主链，根据主链所含的碳原子数目叫作某烷。用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个及以下碳原子的数目，十个以上的就用十一、十二、十三等数字表示。将主链以外的其他烷基看作是主链上的取代基（或者叫作支链）。

选择主链时要注意，不能只把书面上的直链看作主链，凡是连续的碳原子都应该包括在一条碳链之内。下面例子中，最长的连续碳链有八个碳原子，该化合物母体的名称为辛烷。

2.2.2.2　编号

按最低系列原则进行编号。选定主链后，需要对主链的位次进行编号，即确定取代基的位次。一般地，由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字1、2、3……编号，支链所在的位置就以它所连接的碳原子的号数表示。简单的烷烃从距离取代基最近的一端开始编号。

如下式中，从左到右编号，取代基的位次为3，而从右到左编号，取代基位次为4，所以这个烷烃应该从左到右编号，才能使甲基位次最小。

当主链上有几个支链时，从主链任意一端开始编号，可以得到不同的编号方式，则按照最低系列原则进行编号。

最低系列原则要求，首先比较不同编号方式中表示“取代基”位置的数字，然后选择最先遇到、位次较小的那一种编号方式。若有多个取代基，逐个比较，直至比较出差异为止。

以上例子中确定取代基位置的数字时，选择最先遇到、位次较小的。从左到右编号取代基的位次分别是2，2，3，5；而从右向左编号2，4，5，5。对比数据大小，可以看出，最先出现差别的是第二项，即从左到右编号首先出现较小数字。所以，应该选择从左到右编号，取代基的位次为2，2，3，5。

需要注意，英文文献中，IUPAC规定，支链是按照基团名称的最前面一个字母的顺序排列。如甲基methyl（Me），乙基ethyl（Et），所以乙基写在甲基之前。

2.2.2.3　按名称基本格式写出全名

支链烷基的名称及位置写在母体名称的前面，主链上连有不同支链时，支链（或取代基）的排列顺序按照立体化学中的“次序原则”要求，将“较优”基团列在右面。

所谓“次序规则”的主要内容表述为：

原子序数大的原子次序大，原子序数小的次序小，同位素中质量高的次序大。常见元素次序大小：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C。

如果原子团的第一个原子相同，则需要比较与它相连的其他原子（如第二个原子）的原子序数大小，依次类推，优先基团在后。常见的烷基的次序为：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基……

上面两个实例中，乙基与甲基相比，乙基为较优基团，故应该放在后面，甲基放在前面。

为了清楚起见，书写化合物名称时，要注意各个位次数字之间需要用“，”隔开，位次与取代基之间用“-”相隔，最后一个取代基和母体名称直接相连。

次序规则还包括，如果碳链结构中有含双键或三键的基团，则视为连有两个或三个相同的原子，如：