林肯一家在伊利诺伊州的迪凯特附近地区停了下来。当他们在一块林间的峭壁上俯瞰时，一眼便看见了美丽的桑加蒙河，于是他们决定把房子盖在那里。
林肯同家人一起砍树、盖房子、平整土地，驾着牛儿铲除灌木杂草，耕犁出15英亩的荒地，并在上面种上玉米，然后将木材劈开做成栅栏，将自家的土地圈起来。第二年，林肯在邻居家做工干农活，他几乎什么都干，犁地、叉干草、劈围栏、杀猪，等等。
林肯一家在伊利诺伊州度过的第一个冬天，是全美国人所知道的最为寒冷的一个冬天。大草原上的积雪达15英寸厚，各家的牲畜全被冻死，麋鹿和野鸡几乎绝迹，连人也被冻死不少。
林肯在那年冬天以砍劈一千条围栏作为代价，得到了一条褐色的牛仔裤。他每天要步行三英里抵达工作地点，一次，在穿越桑加蒙河时翻了船，林肯掉进了冰冷的河水里。从河水中爬上岸的他，急忙冲向距离这里最近的人家——沃尼克少校家，结果在到达之前双腿就已经被冻僵了。后来的整整一个月，林肯都无法行走，只能躺在少校家的壁炉旁讲故事，那期间，他还阅读了一卷《伊利诺伊州的法律》。
在此之前，林肯曾向少校的女儿求过婚，不过少校没有答应。那可是少校的女儿，骄傲的沃尼克家族的后代，怎么能跟这么一个呆头呆脑、毫无文化的砍伐工结婚呢？再说，这个人既没有土地，又没有钱，更没有前途。
的确，林肯没有属于自己的土地，不过他根本不想拥有任何一片土地。他认为自己已经在农场耗费了22年光阴，厌烦了这种开荒种地的劳作，讨厌这种日复一日的乏味生活。他渴望结交其他人，渴望出人头地，他必须找一份工作，这样就可以认识一大群人，向他们讲述故事，逗他们开怀大笑。
在印第安纳州的时候，林肯曾乘坐一艘小船南下新奥尔良，这种冒险多么新鲜刺激啊！有一天晚上，小船在一位名叫杜谢恩夫人的橡胶园靠岸，结果一群手持刀棍的黑奴趁势上了船，他们要杀光船上所有的人，再毁尸灭迹，然后让小船连并货物漂进他们的贼窝。
林肯抡起一根棍子，一口气将三名强盗打进河里，又赶跑了剩下的盗贼。在打斗过程中，林肯的右眼部位受伤，从此留下了一条疤痕，而托马斯再也不肯让林肯种地了。
有了这段离奇的经历，林肯找到了一份工作，每天薪酬50美分，干好了还有奖金。于是，他召集继母那边的兄弟和堂兄弟一起伐木造船，很快就造成了一艘80英尺长的船，然后他们带着熏肉、玉米和猪肉沿密西西比河顺流而下，到下游出售。
林肯掌舵，烧饭，给兄弟们讲故事，大家一起玩“七喜”游戏，还大声歌唱：
戴头巾的土耳其人目中无人，
留着长长的胡子四处游荡，
眼里除了自己什么都看不见。
这次漂流让林肯看到了终生难忘的景象。赫恩登这样写道：有关奴隶制的残暴，他之前只是有所耳闻，然而在新奥尔良，林肯第一次真实地体会到了人类奴隶制的灭绝人性。当他看到“戴上镣铐的黑奴被抽打”的景象时，内心人道主义的正义感被激发了起来。当时其中的一个伙伴回忆道：“那时的林肯被奴隶制的‘鞭笞’打下了深深的烙印。”一天早上，林肯一行三人在城中闲逛，一个奴隶拍卖会的场面吸引了他们的目光，当时被拍卖的是一个活泼俏丽的黑白混血女孩。女孩像只牲畜一样被竞拍的人们又摸又看。出价人不停地拉拽她的皮肤，还让她像匹马似的在屋里快速奔跑，说是为了测试她的灵敏度。拍卖师对此说：“竞拍者有权知道他们出钱购买的东西是否健康完好。”整个拍卖过程令人作呕，林肯怀着“无法容忍的憎恨”之情离开了那里。他气愤地对身后的伙伴说：“天哪，朋友，我们快离开这里吧。假如有一天，我能有机会鞭打它（指奴隶制），我一定狠狠地抽打下去。”
林肯凭借自己的老实忠厚受到了新奥尔良雇主登顿·奥法特的赏识和信任，而且奥法特还十分喜欢听他讲笑话和故事。他让林肯回伊利诺伊州，在新塞勒姆修建了一座木屋做杂货店，让林肯管理它。当时的新塞勒姆是个拥有15～20座木屋的小村庄，位于桑加蒙河畔的高地上。除了这个店铺，林肯还管理着一个磨坊和一个锯木厂。他在那里一待就是6年，这是对他一生都具有深远影响的6年。
村子里有一伙张狂好斗、爱惹是生非的流氓，自称为“克拉里家的丛林之王”，说自己是伊利诺伊州最能喝酒、斗嘴和打架的人。不过，这帮家伙的本质并不坏，他们十分讲义气，做事坦率而大方，富有同情心，只是年轻人爱出风头罢了。所以，当登顿·奥法特在他们的镇上到处宣扬他的伙计林肯是多么强壮勇猛时，这帮人便不高兴了，于是他们暗下决心要给一夜成名的那个小子一点儿颜色看看。
比试的结果出人意料，谁也想不到，年轻的林肯在跑步和跳高的比赛中会遥遥领先；而他那看起来纤弱修长的手臂，会在抛铅球比赛中赢过所有人。林肯还拿出了讲笑话的本事逗得大家捧腹大笑，最终征服了这帮“丛林之王”。
在新塞勒姆，林肯的生活过得有滋有味。有一天，林肯与“丛林之王”的头目杰克·阿姆斯特朗摔跤，这吸引了镇上所有人的目光。最终，这场胜利让他在新塞勒姆成了家喻户晓的人气王。“丛林之王”更是对他佩服得五体投地，将“王位”让给他做，还请他担任赛马和斗鸡的裁判。后来，当林肯无家可归时，他们还带他回家，供他食宿。
在新塞勒姆，林肯还得到了他数年来梦寐以求的登台演讲的机会，这让他战胜了对公演的恐惧。在印第安纳州的时候，他顶多只能在田间对着那么几个农民说话；而现在，每到星期六晚上，林肯都会参加拉特利奇的小旅馆组织的“交流会”，很快，他便成了那里最活跃的分子和主持人。在那里，他可以尽情地讲故事，朗诵自己的诗文，争辩各类议题，还即兴发言，比如发表对桑加蒙河航道的看法，等等。这些活动拓宽了林肯的思路，唤醒了他的雄心，因为他发现自己的演讲有着动人心弦的感染力。这让他勇气倍增，没有比自信心更强大的力量了。
几个月后，奥法特的杂货店便关了门，林肯失去了工作。但那时选举日将近，整个国家都被高涨的政治气息笼罩，而林肯则下决心趁此机会锻炼自己的演讲能力。林肯获得了当地一位叫门特·格雷厄姆的教师的帮助，花了几个星期的时间完成了他人生中第一份公众演讲稿。他要借着这份演讲稿参加州议会的选举，他在演讲中讨论了“内政完善、桑加蒙河的航运、教育改革、司法公平”等问题。
当演讲即将结束时，他声情并茂地说：“我出身贫寒，身无分文，没有什么显赫的身世背景，也没有大人物的推荐。如果热心肠的人们认为我应该退出，那么我绝不为此懊恼，反正我已经饱受挫折。”
几天后，一位骑士疾驰而来，带来了一条恐怖消息，说印第安人的酋长布莱克·霍克正率领着一路大军厮杀而来，他们所到之处烧杀抢掠，恐怖的红色警戒气氛笼罩了罗克河一带地区。
雷诺兹州长匆忙招募志愿兵，于是，林肯这个“失业而默默无闻的候选人”在这支军队中服役30天。他被选为队长，试图将“克拉里家的丛林之王”训练成正规军。不过，这些不受管教的人总是在林肯背后骂道：“见你的鬼去吧！”
郝恩登在书中写道：“林肯常将这次抵御布莱克·霍克的战争看做‘度假和偷鸡摸狗的冒险活动’。”事实的确如此。
很久以后，林肯曾在一场国会演讲中提到过那次战斗，说他没有打倒任何红皮肤的印第安人，倒是教训了不少洋葱头；他说没有见到任何印第安人，却跟蚊子们进行了殊死的搏斗。
总之，战斗结束后，林肯又投身到了政治运动当中。他挨家挨户地拜访、跟人们握手、给他们讲故事，赞同每一个人的见解，任何时间任何场地他都能讲上几句。
最终，林肯在这次竞选中输了，新塞勒姆一共280张选票，而他只得了其中3票。
两年之后，他再次参加竞选。这一回，他赢了，但身无分文的他只能借钱买套服装，前往议会。之后，他在1836年、1838年和1840年连续参选成功。
那时，新塞勒姆有个出了名的懒汉叫杰克·凯尔索，他整天无所事事，只知道钓鱼、拉提琴和背诵诗词，因此，他的妻子不得不招揽一些借宿者来贴补家用，这让镇上的人都瞧不起他。不过，林肯倒是跟他做了好朋友，并深受他的影响。杰克·凯尔索为林肯朗诵《哈姆雷特》和《麦克白》，这让林肯熟悉了莎士比亚和伯恩斯，而在此之前，林肯对这些名人只有个模糊的概念，而且也从来不知道英语有如此大的魔力，如此动人心弦。
他开始敬畏莎士比亚，但对于博比·伯恩斯却是热爱和同情。
因为伯恩斯也诞生于小木屋，比林肯好不了多少。伯恩斯也曾经在田间劳作，犁田、掏田鼠窝等，是他人生的不济，但这些东西却助他造就了不朽的诗篇。伯恩斯和莎士比亚的诗句为林肯打开了一扇崭新的门，直通他的情感世界。最让林肯感到震撼的是，不论是才华横溢的莎士比亚，还是出身贫寒的伯恩斯，都没有上过大学，他们所受的教育不比他更多。
这让他偶尔会有此妄想，或许，文盲托马斯·林肯那没有接受过什么教育的儿子也能干些文雅的事；或许，他能走出这小小的杂货店和铁匠铺。
从那之后，林肯便将伯恩斯和莎士比亚奉为偶像。在林肯读过的所有作品中，莎士比亚的作品最多，甚至比其他作品的总和还要多。因此，莎士比亚对他的处世风格起到了决定性作用。即使他后来身在白宫，承受着内战的重负和衰老的侵袭时，他仍会挤出时间来研究莎士比亚，并同权威学者探讨剧本。就在他被刺的那个星期，他刚刚同朋友们朗读了两个小时的《麦克白》。
谁也想不到，那个新塞勒姆的懒汉杰克·凯尔索，有朝一日竟将他的影响渗透到了白宫……
新塞勒姆的创建人是一个叫詹姆斯·拉特利奇的南方人，同时他也是小旅馆的主人，有一个漂亮迷人的女儿安。林肯第一次见到安时，她是个金发碧眼的19岁女子。当时，安已经同当地最富有的商人定了亲，但林肯还是无可救药地爱上了她。
按照婚约，安·拉特利奇要在上完两年大学之后同约翰·麦克尼尔完婚。林肯到新塞勒姆后不久就听到了一件怪事，麦克尼尔卖掉了店铺，说要回纽约州接父母兄弟来伊利诺伊同住。临行之前，他告诉了安·拉特利奇一些事情，把安吓坏了，但年轻天真的安相信了他的托辞。几天后他便出发了，答应会常写信给安。
那时，林肯是村里的邮差，他乘坐公共马车每周会送两次邮件过来。信件很少，因为当时邮资很贵，是按邮件行程的长短来计算的，花费一般在6.25～25美分。林肯将信件装在自己的帽子里发送，路上碰到村里人询问是否有自己的信件时，他就掀开帽子看一看。
每个星期都准时向他询问的人就是安·拉特利奇。结果，三个月过去了，安才盼来了第一封来信，不过这反而给她带来了更大的失望。信里的语气冷淡异常，语意含混不清。麦克尼尔说父亲病重，而父亲的债主则缠着他不放，他表示自己不知道什么时候才能重返回塞勒姆。
接着，又是漫长的等待。一等就是好几个月，依然杳无音信。安开始怀疑，他真的爱过她吗？
林肯亲眼目睹着安的郁郁寡欢，于是自告奋勇要帮忙寻找麦克尼尔。
“不必了，”她说，“他知道我在这里，假如他不想给我写信，那我又何必去找他。”之后，她便向父亲坦白了麦克尼尔在离开之前向她说的那些奇怪的事。原来，麦克尼尔并不是他真实的姓氏，他姓麦克纳马尔，这几年一直隐姓埋名地生活。之所以这样欺骗大家，是因为他的父亲在纽约州生意失败，债务缠身。作为家中长子，他不想被家人连累，于是化名来西部赚钱。现在，他的事业终于有了起色，便想带父母来伊利诺伊州一同生活。
这件事很快在村子里传开了，人们纷纷指责这是谎言，而那个人是个十足的骗子。人们的添油加醋让整件事变得更糟了，那人是谁，人们根本一点儿都不清楚，说不定他早有妻室；甚至隐瞒了两三个妻子在外胡作非为；谁知道他有没有抢劫过银行，杀过人，等等。最终，新塞勒姆的居民们作了如下定论：他抛弃了安·拉特利奇，这应该是安的福气。林肯对此一言不发，但他内心其实暗潮汹涌。
终于，他的机会来了。